Estructura de la glucosa

Emil Fischer recibió el premio Nobel de química por sus estudios acerca de la estructura de la glucosa, más específicamente por el establecimiento de la configuración de los cuatro átomos de carbono asimétrico de la aldohexosa relacionada con el D(+) gliceraldehído. A partir de los trabajos de Fischer los químicos pudieron escribir las fórmulas de proyección y de barras y bolas, de las D y la L-glucosa.

Si se construye un modelo de barras y bolas como el que aparece arriba, de manera que la sección formada por el - CHO y el –CH2OH se sostengan en forma que se permita su extensión hacia atrás, en relación con el plano del papel (y a partir del punto de sostén), el resto de los átomos de carbono formarán un anillo que se dirija hacia dicho punto de sostén. Los grupos H y OH se proyectarán aún en mayor grado hacia el mismo lugar. Es posible demostrar que existen dos formas cristalinas de la D-glucosa. Cuando la D-glucosa se disuelve en agua y se deja cristalizar por evaporación, se obtiene una forma designada como alfa-D-glucosa. Si la glucosa se obtiene por cristalización de ácido acético o piridina, se forma la beta-D-glucosa. Estas dos formas muestran el fenómeno de la mutarrotación. La explicación de las dos formas de glucosa, y de las otras propiedades anómalas descritas, se encuentran en el hecho de que tanto las aldohexosas como otros azúcares reaccionan internamente para constituir hemiacetales. La formación de hemiacetales es una reacción característica entre aldehídos y alcoholes:

Esta reacción ocurre debido a la proximidad del grupo hidroxílico (alcohólico) el átomo de carbono 5 con el grupo aldehídico del átomo de carbono 1. Como se ha anotado, los ángulos del carbono tetraédrico pueden curvar la molécula de glucosa hasta constituir un anillo; el grupo hidroxílico del C-5, por tanto reacciona para formar un anillo de seis miembros. Cuando es el hidróxilo del C-4 el que reacciona, se constituye entonces un anillo de cinco miembros. También se puede forzar la construcción de un compuesto cíclico de siete miembros, cuando es el hidroxilo del C-6 de una aldohexosa el que determina el hemiacetal (Tomado de Conn y Stumpf. 1978. Bioquímica Fundamental. Tercera edición, Limusa. pp. 48-50